«Песня про царя Ивана Васильевича, молодого опричника и удалого купца Калашникова» написана в манере народного творчества. От этого поэтическое произведение приобретает свою уникальность и неповторимость. Молодой царский опричник Кирибеевич Ивану Васильевичу в своей любви к красавице Алене Дмитриевне, которая в церкви венчана с молодым купцом Калашниковым. Нет ни радости в жизни слуге царскому, ни света без красавицы недоступной.

Калашников – молодой купец, возвращается из лавки и не застает жену дома. Только поздней ночью возвращается она простоволосая, разгоряченная. Поведала Алена Дмитриевна, что надругался над ней молодой царский опричник Кирибеевич и опозорил имя ее доброе перед соседушками. И купец решает встретиться с обидчиком на кулачном бою в честном поединке.

На Москва-реке собрались добры молодцы и схлестнулись в битве честной купец Калашников и слуга царский Кирибеевич. Ударил купец опричника в висок и повалился добрый молодец замертво на сырую землю. А царь грозный Иван Васильевич не смог выдержать потерю любимого воина и казнил позорной смертью купца Калашникова.